Będziesz się musiał liczyć z problemami z prawami dostępu do plików (ftp musi to naprawde dobrze obsługiwać). No i nie każda wersja jest bardzo stabilna na win.
Z drugiej strony, jeśli masz 20 osób w lanie, to stawiam, że masz jakiegoś linux-amatora, który ci taki serwer zrobi za bezcen.
Nie wiem jak sprawa się ma z 2003 server, ale 2000 server jeszcze nie udało mi się utrzymać przez dłuzej niż tydzień chodzącego... Może to wina tego, że działał wtedy też jako desktop, ale tak, czy inaczej - nie jest to normalne.
Do takich zastosowań chyba najlepszy jest jednak linux - no i jest legalny
PS. Ew. jeśli jesteś z okolic Rzeszowa, to z chęcią ci coś takiego postawię - oczywiście nie za friko zupełnie, ale porządnie